In der an Geld, Macht und Einfluss reichen deutsch-österreichischen Familie Wittgenstein hatte das Judentum schon seit Generationen kaum eine Rolle gespielt. Wittgensteins Vater, Karl Wittgenstein, hatte seine Kinder sogar — allerdings nicht rigoros – römisch-katholisch erziehen lassen. Der Großvater, Hermann Christian Wittgenstein, war aus praktischer und ohne religiöse Motivation zum Protestantismus konvertiert. Eine wirkliche Bedeutung bekam das Judentum für die Familie erst in der Zeit zwischen den Weltkriegen, als die Nationalsozialisten durch ihre Nürnberger Gesetze erklärten, dass Juden immer Juden blieben würden. Erst durch eine Zahlung von 1,8 Millionen Schweizer Franken hätten die Wittgensteins als ‹Mischlinge› anerkannt werden und dadurch das ‹Recht› oder vielmehr die Erlaubnis erwerben können, weiterhin in Österreich zu leben.
Warum die Summe von 1,8 Millionen in allen Dokumenten in Schweizer Franken angegeben wird, wem dieser Betrag zu entrichten gewesen wäre und welchen Familienmitgliedern das so erworbene ‹Recht› von wem genau und über wie lange Zeit zugesichert worden wäre, habe ich nicht herausgefunden. Diese Fragen zu klären wäre für diesen Artikel jedoch unerheblich, denn fast alle Familienmitglieder machten vom skurrilen nationalsozialistischen Angebot keinen Gebrauch — im Gegenteil: dadurch erst bekam das Judentum für die Familie überhaupt etwas zwar nicht religiös, aber sozial stark Identitätsstiftendes. Die Wittgensteins wanderten in verschiedene nicht oder wenigstens wesentlich weniger faschistisch verseuchte Länder aus.
Wittgensteins Eltern waren sehr musikalisch. Sein Vater spielte Horn und Violine, seine Mutter, Schülerin des ungarischen Komponisten Károly Goldmark, war eine ausgezeichnete Pianistin. Das Elternhaus wurde oft von prominenten Persönlichkeiten aus dem Kulturleben besucht wie von Johannes Brahms und Clara Schumann. Weitere Freunde und Gäste waren unter anderen der katalanische Cellist Pau Casals, die Musikkritiker Eduard Hanslick und Max Kalbeck, die Komponisten Gustav Mahler, Arnold Schönberg und Richard Strauss, der Dirigent Bruno Walter oder das Rosé-Quartett, mit denen der junge Wittgenstein zum Teil gemeinsam musizierte.
Paul Wittgenstein wurde 1887 in Wien geboren, bekam den ersten Unterricht von seiner Mutter, studierte dann bei Malvine Bree und später bei dem hochberühmten Theodor Leschetizky das Klavierfach. Über sein Debüt 1913 im Wiener Musikverein erschienen einige beachtenswerte Rezensionen. Eine glänzende Karriere schien begonnen zu haben.
Mit Beginn des Ersten Weltkriegs wurde Wittgenstein jedoch in die Armee eingezogen und bei einem Angriff in Polen wurde er schwer verwundet, von den Russen gefangen genommen und kaum medizinisch versorgt, sodass später sein rechter Arm amputiert werden musste. Dank eines Austauschprogramms des Roten Kreuzes wurde Wittgenstein aus einem Kriegsgefangenenlager in Omsk entlassen und war zu Weihnachten 1915 wieder in Wien. 1917 wurde er mit der Großen Silbernen Tapferkeitsmedaille der k. u. k. Armee ausgezeichnet.
Unverständlicherweise diente er trotz seiner Behinderung noch bis 1918 im Stab an der italienischen Front. Schon während seiner Genesung hatte er beschlossen, seine Pianistenkarriere fortzusetzen. Dafür arbeitete er sich diszipliniert und beharrlich unter anderem durch Wilhelm Tapperts ‹Fünfzig Übungen für die linke Hand allein› und griff auf Kompositionen von Franz Liszt, ebenfalls für die linke Hand, zurück. Nach dem Krieg setzte Wittgenstein seine Pläne fort. Er studierte intensiv und arrangierte selbst Werke von Bach, Beethoven, Chopin, Grieg, Mendelssohn, Haydn, Meyerbeer, Mozart, Puccini, Schubert, Schumann, Johann Strauss oder Wagner für die linke Hand allein. Er studierte neue Stücke ein, die sein alter Lehrer Josef Labor, der selbst blind war, für ihn geschrieben hatte. Zusätzlich begann er bei bekannten zeitgenössischen Komponisten Werke für Klavier für die linke Hand in Auftrag zu geben. Viele dieser Stücke werden immer noch oft von zweihändigen Pianisten gespielt, sie werden aber auch von Pianisten gespielt, die ebenfalls den Gebrauch ihrer rechten Hand verloren haben, wie etwa zeitweise Leon Fleisher.
1929 komponierte Maurice Ravel für ihn ein Klavierkonzert in D-Dur, das ‹Concerto pour la main gauche›. Es kam allerdings noch vor der Uraufführung zum Eklat, da Wittgenstein den Notentext teilweise gravierend verändert hatte und Ravel diese Eingriffe ausdrücklich missbilligte. Im Briefwechsel zwischen beiden Künstlern versuchte Wittgenstein sich dahingehend zu verteidigen, dass Interpreten doch keine Sklaven der Komponisten sein dürften. Mit Ravels unversöhnlicher Antwort: «Mais bien sûr les interprètes sont des esclaves et doivent le rester!» (Aber gewiss sind die Interpreten Sklaven und sollen es auch bleiben!) war jedoch der Bruch zwischen den beiden Musikern endgültig vollzogen.
Von 1931 bis 1938 leitete Wittgenstein am Neuen Wiener Konservatorium eine Klavierklasse. Eine seiner Schülerinnen, Hilde Schania (1915–2001), wurde 1934 seine Geliebte; sie heirateten 1940 in Havanna.
Nach dem Anschluss Österreichs an Nazideutschland emigrierte Wittgenstein 1938 zunächst in die Schweiz, dann in die USA und nahm schließlich die amerikanische Nationalität an.
Wittgenstein hatte auch einen jüngeren Bruder, Ludwig, der es als Klarinettist nicht sehr weit brachte, dafür jedoch als Philosoph berühmt wurde.